監督：山田洋次 脚本：山田洋次、朝間義隆
ゲスト：浅丘ルり子、江藤 潤、
ロケ地：沖縄県、長野県軽井沢周辺
上映時間：104分
ある日とらやにリリー（浅丘ルリ子）から一通の手紙が届く。沖縄で倒れ、寅さんに一目会いたいと。びっくり仰天の寅さんは飛行機嫌いを乗り越えて沖縄へと駆けつける。
再会したリリーは寅さんの懸命の看病もあって、めきめき元気になり、退院の後二人はまるで夫婦のような楽しい生活を南の島で送ることになる。
リリーは寅となら所帯を持ってもよいと告白するが、寅さんにはそれがプロポースであると理解できない。
寅さんが他の女性に心を動かされたことから大ゲンカへの発展も。
とらやに帰った後、再開した寅さんとリリーのむつまじさ。しかしそれ以上にほ踏み切れない二人。それをじれったく見守るさくらを尻目に、二人は柴又駅で別れるのだった。
