監督：山田洋次 脚本：山田洋次、朝間養隆
ゲスト：京マチ子、檀ふみ、吉田義夫、岡本末利、浦辺粂子
ロケ地：長野県別所温泉、新潟県六日町
上映時間：104分
シリーズ唯一の悲恋のマドンナ綾を演じるのはベテランの京マチ子。
満男の担任の女先生・雅子（壇ふみ）が家庭訪問に来るが、寅さんは予想通りご執心である。さくらが「お兄ちゃんは若くないのよ。この先生のお母さんなら好きになったとしても仕方がないけど」と諭す。
ところが本当に先生の母親・綾（京マチ子）が現われて、とらやは大慌て。寅さんはぞっこんとなるが、綾はかつての柴又の名家の令嬢で、不幸な半生を持ち不治の病で余命いくばくもない。
寅さんに冗談と軽口で慰められるのが何よりの薬となった。懸命に生きようとする綾のためなら世間体などかまわないと寅さんを促す桜の優しさも胸をうつ。
治ったら寅といっしょに小さな店を持ちたいと夢を見つつ綾は死んでゆく。
